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Gli isomeri sono composti con formule identiche ma strutture o disposizioni spaziali differenti. Si trovano in natura ma suscitano un interesse speciale per la chimica organica - lo studio dei composti del carbonio - a causa dell'ampia varietà di molecole organiche economicamente importanti. Gli scienziati hanno cercato di derivare matematicamente il numero di isomeri di molecole a catena lineare organica, chiamate alcani, ma non hanno trovato una relazione semplice tra il numero di isomeri e la quantità di atomi di carbonio. Tuttavia, i programmi per computer che scompongono le strutture alcano in frammenti con cui è più facile lavorare hanno buoni risultati.
Tipi di isomeri
I due tipi di isomeri sono strutturali e ottici. Gli isomeri strutturali hanno diverse disposizioni di atomi o piccoli gruppi di atomi, chiamati gruppi funzionali. Questi isomeri derivano dalle differenze nelle ramificazioni delle molecole e dal modo in cui sono organizzati i gruppi funzionali. Gli isomeri ottici, o stereoisomeri, sono strutturalmente identici ma differiscono nella posizione geometrica spaziale degli atomi e dei gruppi funzionali. Esempi di isomeri ottici includono immagini speculari e molecole che ruotano in direzioni opposte.
Incontra gli alcani
Gli alcani sono catene di atomi di carbonio (C) e idrogeno (H), disposte in modo tale che per ogni n atomi di carbonio ci siano 2n + 2 idrogeni. Provengono principalmente da gas naturale e petrolio greggio. Il carbonio negli alcani forma catene in cui ogni carbonio è legato ad altri quattro atomi da legami C-C o C-H. Gli alcani lineari o aciclici non formano anelli. L'alcano più semplice è il metano, CH4. Quelli con quattro o più atomi di carbonio possono formare isomeri strutturali e quelli con sette o più atomi di carbonio possono anche formare isomeri ottici. Alcuni isomeri sono "stericamente sfavorevoli", il che significa che la loro formazione è improbabile perché hanno bisogno di molta energia per rimanere stabili.
Conteggio degli isomeri
Robert Paton e Jonathan Goodman dell'Università di Cambridge offrono un'applicazione gratuita, chiamata IsoCount, che calcola il numero di isomeri strutturali e ottici di qualsiasi alcano aciclico. Basta inserire il numero di atomi di carbonio nell'alcano e il programma trova il numero di isomeri strutturali e ottici, dicendo quanti sono stericamente sfavorevoli. Il programma utilizza un algoritmo che esamina in modo interattivo la porzione di alcano per ricavare la quantità di isomeri. Ad esempio, se si immette sette, il programma segnala che l'alcano C7H16 ha nove isomeri strutturali e due ottici.
Alcani instabili
Gli alcani con 16 e 17 atomi di carbonio non sono composti stabili e si dissociano rapidamente a temperatura ambiente. Il C17 non esiste e il C16 può formarsi rapidamente solo a temperature molto basse. Anche alcuni alcani a catena più alta sono instabili. Il programma IsoCount considera i frammenti di carbonio instabili quando riporta i suoi risultati. Il numero di isomeri cresce rapidamente con il numero di atomi di carbonio. Gli autori di IsoCount stimano che gli isomeri di alcano da 167 carbonio supererebbero il numero di particelle nell'universo.