Contenuto
- Solubilità delle vitamine
- Struttura molecolare della vitamina C
- Proprietà fisiche dei carboidrati
- Proprietà fisiche della vitamina C che differiscono da quelle dei carboidrati
La vitamina C, nota anche come acido L-ascorbico, si trova negli agrumi morbidi e nelle verdure a foglia verde come broccoli, peperoni, cavoletti di Bruxelles e patate dolci. La vitamina C è essenziale per la sintesi del collagene, che è una proteina strutturale della pelle, del tessuto connettivo, della cartilagine dei tendini e delle ossa. Senza vitamina C nella dieta, gli esseri umani avrebbero lo scorbuto, che si traduce in sanguinamento da vasi sanguigni deboli, perdita di denti, mancanza di capacità di guarire le ferite e, in ultima analisi, morte. Gli esseri umani, le scimmie, le cavie e alcuni altri vertebrati mancano degli enzimi essenziali per la biosintesi dell'acido ascorbico dal glucosio. Pertanto, deve essere incluso nella dieta.
Solubilità delle vitamine
Le vitamine sono idrosolubili o liposolubili, a seconda delle loro strutture molecolari. Quelli solubili in acqua hanno molti gruppi polari, essendo solubili in solventi polari come l'acqua. Quelli liposolubili sono prevalentemente e sono solubili in solventi non polari, come il tessuto adiposo del corpo.
Struttura molecolare della vitamina C
La struttura molecolare della vitamina C assomiglia a quella del monosaccaride a cinque anelli, il ribosio, sebbene la vitamina C abbia diverse caratteristiche aggiuntive. Innanzitutto, l'anello di carbonio a cinque elementi non è saturo, il che significa che i due gruppi idrossido (OH) sono attaccati ad atomi di carbonio a doppio legame. Questo non è il caso della struttura ribosio, in cui ogni atomo di carbonio (C) è saturo di atomi di idrogeno (H), con due singoli legami invece di un singolo doppio legame. Inoltre, il primo carbonio della vitamina C è insaturo, con l'atomo di carbonio legato doppiamente all'atomo di ossigeno. Ancora una volta, nella molecola di ribosio, il doppio legame non esiste a causa della saturazione dell'atomo di carbonio con atomi di idrogeno.
Proprietà fisiche dei carboidrati
Tuttavia, la vitamina C è classificata come carboidrato. La chimica dei carboidrati è principalmente la chimica combinata di due gruppi funzionali: il gruppo idrossile (OH) e il gruppo carbonile (-CHO), entrambi solubili in acqua. La solubilità di questi due gruppi in acqua deriva dal fatto che sia l'acqua che questi gruppi funzionali sono molecole polari, il che significa che hanno una carica negativa e positiva. Poiché gli opposti sono attratti, quando introduciamo le due sostanze polari insieme, saranno attratte l'una dall'altra, con il polo positivo di una molecola che si collega al polo negativo dell'altra. Questa è la dissoluzione.
Nel caso del gruppo funzionale carbossilico (OH), l'atomo di ossigeno è più elettronegativo dell'atomo di idrogeno. Pertanto, ha una forte tendenza a tirare gli elettroni in un legame idrogeno-ossigeno rivolto verso se stesso. Questo rende l'atomo di ossigeno caricato negativamente e l'atomo di idrogeno caricato positivamente. Questo è anche il caso degli atomi di ossigeno e idrogeno nella molecola d'acqua. Quando messo insieme, un atomo di ossigeno caricato negativamente nell'acqua attirerà un atomo di idrogeno idrossile caricato positivamente, separandolo dal proprio atomo di ossigeno e attirandolo nella fase acquosa.
Nel caso del gruppo funzionale carbonile (-CHO), l'ossigeno è ancora più elettronegativo del carbonio, quindi attrae gli elettroni in un legame carbonio-ossigeno rivolto verso se stesso. Inoltre, una delle due coppie di elettroni che formano un doppio legame carbonio-ossigeno viene tirata più facilmente nella direzione dell'ossigeno, rendendo così il doppio legame carbonio-ossigeno altamente polare.
Proprietà fisiche della vitamina C che differiscono da quelle dei carboidrati
La vitamina C in realtà non ha il gruppo funzionale carbonile (-CHO), ma non è meno solubile in acqua, poiché l'idrogeno del gruppo idrossile sul carbonio tre è acido, essendo 1 miliardo di volte più probabilità di essere ionizzato rispetto di un semplice gruppo OH. Il significato di essere acido è che una volta che l'idrogeno ha lasciato la molecola (ionizzata), la rimanente molecola di ossigeno caricata negativamente dividerà la sua carica negativa tra ossigeno sul carbonio tre e ossigeno sul carbonio uno, creando una struttura risonante nota come anione ascorbico stabile e risonante. Le strutture risonanti sono più stabili degli ioni semplici, rendendo tali molecole più propense a ionizzarsi, aumentando così la loro solubilità in acqua.