Contenuto
- Struttura molecolare
- Formazione di sali
- Produzione di esteri
- Produzione di un alogenuro acido
- solfonazione
- nitrazione
- alogenazione
L'acido benzoico è una sostanza cristallina solida, bianca che è classificata chimicamente come acido carbossilico aromatico. La sua formula molecolare può essere scritta come C7H6O2. Le sue proprietà chimiche si basano sul fatto che ogni molecola è costituita da un gruppo carbossilico collegato ad un anello aromatico. Il gruppo carbossile può subire reazioni per formare prodotti come sali, esteri e alogenuri acidi. L'anello aromatico può subire reazioni come solfonazione, nitrazione e alogenazione.
Struttura molecolare
Tra gli acidi carbossilici, l'acido benzoico ha la struttura molecolare più semplice in cui un singolo gruppo carbossilico (COOH) è direttamente collegato ad un atomo di carbonio di un anello benzenico. La molecola del benzene (di formula molecolare C6H6) è formata da un anello aromatico di sei atomi di carbonio, con un atomo di idrogeno attaccato a ciascuno di essi. Nella molecola di acido benzoico, il gruppo COOH sostituisce uno degli idrogeni dell'anello. Per indicare questa struttura, la formula molecolare dell'acido benzoico (C 7 H 6 O 2) è generalmente scritta come C 6 H 5 COOH.
Le proprietà chimiche dell'acido benzoico si basano sulla sua struttura molecolare. In particolare, le reazioni di acido benzoico possono comportare modifiche del gruppo carbossile o dell'anello aromatico.
Formazione di sali
La parte acida dell'acido benzoico è il gruppo carbossilico e reagisce con una base per formare un sale. Ad esempio, reagisce con idrossido di sodio (NaOH) per produrre sodio benzoato, un composto ionico (C6H5COO-Na +). Sia l'acido benzoico che il benzoato di sodio sono usati come conservanti alimentari.
Produzione di esteri
L'acido benzoico reagisce con gli alcoli per produrre esteri. Ad esempio, con alcool etilico (C 2 H 5 OH), l'acido benzoico forma etil benzoato, un estere (C 6 H 5 CO-O-C 2 H 5). Alcuni esteri dell'acido benzoico sono plastificanti.
Produzione di un alogenuro acido
Con il pentacloruro di fosforo (PCl 5) o il cloruro di tionile (SOCl 2), l'acido benzoico reagisce formando il benzoilcloruro (C 6 H 5 COCl), che è classificato come acido (o acile) alogenuro. Il cloruro di benzoile è altamente reattivo e viene utilizzato per formare altri prodotti. Ad esempio, reagisce con ammoniaca (NH 3) o un'ammina (come metilammina, CH 3 -NH 2) per formare un'ammide (benzamide, C 6 H 5 CONH 2).
solfonazione
La reazione dell'acido benzoico con acido solforico fumante (H2SO4) porta alla solfonazione dell'anello aromatico, in cui il gruppo funzionale SO3H sostituisce un atomo di idrogeno nell'anello benzenico. Il prodotto è prevalentemente acido meta- sulfobenzoico (SO3H-C6H4-COOH). Il prefisso "meta" indica che il gruppo funzionale è collegato al terzo carbonio relativo al punto di attacco del gruppo carbossile.
nitrazione
L'acido benzoico reagisce con acido nitrico concentrato (HNO3), in presenza di acido solforico come catalizzatore, portando alla nitrazione dell'anello. Il prodotto di partenza è prevalentemente acido meta-nitrobenzoico (NO 2 -C 6 H 4 -COOH) in cui il gruppo funzionale NO 2 è fissato all'anello nella meta-posizione rispetto al gruppo carbossilico.
alogenazione
In presenza di un catalizzatore come il cloruro ferrico (FeCl3), l'acido benzoico reagisce con un alogeno come il cloro (Cl2) per formare una molecola alogenata come l'acido metaclorobenzoico (Cl-C6H4-COOH). In tal caso, un atomo di cloro viene collegato all'anello nella meta-posizione del gruppo carbossile.